What If…? finalmente chegou ao MCU! Com toda a questão envolvendo a animação e suas versões alternativas do personagem, os fãs ficaram receosos sobre onde o episódio um da série é definido na linha de tempo. O episódio não apenas estabelece como o programa vai funcionar – refletindo o que acontece com a linha do tempo na sequência do final de Loki e a abertura do multiverso – mas também introduz as primeiras versões alternativas da linha do tempo de personagens familiares da MCU, como Peggy Carter, de Hayley Atwell.
Através de uma série de eventos desencadeados pelo evento Nexus de Peggy decidindo ficar na sala junto com a experiência do super-soldado de Dr. Erskine, ela se tornou a Capitã Carter no lugar de Steve Rogers, que não vira o Capitão América. Intrigantemente, por todas as diferenças nesta versão da linha do tempo da MCU, várias verdades permaneceram universais em What If…? : o escudo iria sempre para alguém digno e altruísta, Steve Rogers provaria sempre ser um bom homem, e Bucky Barnes seria sempre um herói.
What If…? traz o evento Nexus que diverge a linha do tempo do assassinato do Dr. Erskine e faz com que Peggy se torne a Capitã Carter, que ocorre em junho de 1943, no mesmo dia em que Steve Rogers se tornou Capitão América. De acordo com a primeira adaptação do quadrinho First Avenger, a data exata é 22 de junho. Os eventos do episódio refletem então a linha do tempo do Capitão América: O Primeiro Vingador, com a fuga de Bucky Barnes das instalações da Hydra na Áustria acontecendo em 3 de novembro de 1943.
A partir daí, os eventos são um pouco diferentes – não há confirmação concreta de quanto tempo dura a montagem de Carter e Rogers trabalhando juntos, mas a atualização dada pelo Caveira Vermelha sugere que é relativamente pouco tempo depois. Isso sugere que a morte do vilão em What If…? vem antes de sua primeira “morte” em 1945. Décadas depois, a Capitã Carter reaparece do outro lado do portal de Tesseract, tendo vencido Shuma-Gorath, para conhecer Nick Fury, de Samuel L Jackson, e Hawkeye, de Jeremy Renner, nos tempos modernos. Dado que Nick Fury diz que a guerra terminou “há quase 70 anos”, isso sugere um ponto semelhante aos eventos de Os Vingadores em 2012.